본 논문은 6차 기금조성용 옥외광고 사업 계약 완료와 3기 디지털 옥외광고 자유표시구역 지정 예고라는 시대적 맥락에서 기금조성용 옥외광고가 직면한 과제를 파악하고 향후 발전 전략을 제시했다. 기금조성용 옥외광고의 현주소를 파악하기 위해 기금조성용 옥외광고사업에 참여 경험이 있는 사업자 5인과 심층면접을 진행한 뒤, 면접내용을 바탕으로 광고주 24명을 대상으로 설문조사 및 IPA 분석을 진행했다. 심층면접 결과, 기금조성용 옥외광고는 규모감과 대표적인 옥외매체라는 상징성을 가지고 있으나, 오래된 광고매체라는 이미지와 크리에이티브 부족이 주요 문제점으로 지적되었다. 디지털 전환을 통한 발전 가능성에 대해서도 제한된 크리에이티브와 효과측정의 한계로 타 디지털 광고매체 대비 경쟁력이 부족한 것으로 거론되었다. 소규모 설문을 바탕으로 한 IPA 분석 결과도 차별적 광고 콘텐츠개발과 광고효과 측정 개발의 필요성으로 귀결되었다. 반면, 공익적 콘텐츠 집행은 상대적으로 중요성이 낮게 평가되었다. 이에 본 연구는 기금조성용 옥외광고의 발전 전략으로 차별적 크리에이티브 강화와 광고효과 측정방법 고도화의 필요성을 제안함으로써 디지털 전환기 기금조성용 옥외광고가 타 광고매체와의 경쟁에 대비할 수 있는 실마리를 제공하고자 했다.